La fundación de Gualeguay es consecuencia de varias discusiones políticas mezcladas con lo religioso y lo institucional. La primera discusión gualeya antecede en dosaños a la fecha de la fundación de la ciudad. "Nada fue fácil, ni siquiera similar a otras fundaciones llevadas a cabo por el mismo Rocamora y hasta se podría decir muy diferente a lo hecho en toda la América que conquistó España. Lo habitual era que todo un grupo de expedicionarios al mando de un teniente gobernador designado por el rey, llegara a un lugar hasta ese momento sólo de indios, lanceara y arcabuceara a algunos de ellos, plantara el rollo, leyera en castellano a los habitantes originarios los derechos divinos de la corona sobre la propiedad de esas tierras, construyera ranchos, delimitara y distribuyera las tierras. En estos pagos fue distinto. Sólo vino el fundador con algunos soldados porque la población ya estaba, con capilla, cura, actividad comercial, peleas y garrotazos. Lo primero que tuvo que hacer Rocamora fue mediar en un conflicto entre un grupo de vecinos acaudillado por el Juez Comisionado Francisco Méndez y otro capitaneado por el párroco Quiroga y Taboada. ¿El motivo? El traslado de la Capilla Vieja desde el Albardón a la Cuchilla, lugar donde el cura empezó instalar la nueva parroquia junto algunos ranchos que sus partidarios comenzaron a llamar "Villa de Gualeguay Grande". Esto había comenzado en 1781 y estaba en su climax en enero de 1782. Rocamora llega un mes después.Félix de Azara, que también anduvo por aquí en esa época, calculó en los pagos del Gualeguay Grande había unos 1600 pobladores que carneaban ganado cimarrón, comerciaban con huevos de gallina, la misma carne de res, grasa, sebo, cuero, lana, tejidos rudimentarios, leña, postes y maderas en general fundamentalmente con Buenos Aires, a través de los marineros y traficantes que llegaban con sus lanchas y barcazas hasta lo que es hoy el Parque Quintana y seguramente también con los portugueses e ingleses, contrabandistas mediante. También eran parte de esto los matreros y perseguidos de la justicia que ante la poca autoridad, estaban a sus anchas.Rocamora después de tratar de solucionar el conflicto sin lograrlo, se dedica a estudiar la región y cumplir con la misión que se le había encomendado. Decidida la fundación, se precipita la segunda discusión, esta vez entre el fundador y el inefable cura Quiroga y Taboada que insistía con la Cuchilla, lugar de su parroquia, como el mejor para la futura villa. A Rocamora le preocupaba fundamentalmente la gran profundidad a la que se encontraba el agua en la zona de la Cuchilla y por lo tanto muy difícil de extraer y a Quiroga y Taboada lo obsesionaba en cambio que una lluvia abundante inundaría la zona elegida por el fundador. El Virrey Vértiz terció a favor de Rocamora y la Villa de Gualeguay se fundó en el lugar propuesto por el militar guatemalteco." (Fuente: Microhistoria por Jorge Surraco)Vico, Humberto P.; Historia de Gualeguay, Tomo 1, Editorial Colmegna, Santa Fe, 1972.Pérez Colman, César Blas; Entre Ríos, 1520-1810,Reula, Filiberto; Historia de Entre Ríos, tomo 1, Editorial Castellví, Santa Fe, 1971.Macchi, Manuel E. y Masramón, Alberto J.; Entre Ríos, Síntesis Histórica; Editorial Sacha, Concepción del Uruguay, Entre Ríos, 1977.
